彼时的郭德纲名气不大，又没有师门，所以德云社的前期发展的并不好，甚至一度处于负收入的状态，但曹云金和何云伟依旧选择相信了郭德纲。2004年，郭德纲成功拜师侯耀文先生，与此同时德云社也逐渐开始受到大家关注，为了让德云社的名气打响，郭德纲便萌生了想要先捧红何云伟的想法。
为了捧红何云伟，郭德纲私底下经常给他“开小灶”，甚至还让自己的师弟李菁给他做搭档，这也就是后来曹云金提到的“区别对待”一事。彼时的何云伟十分受郭德纲喜爱，就连曹云金也比不上，更别说其他徒弟，就连郭德纲的妻子王惠也对何云伟十分好。
何云伟曾经自爆，王惠经常给自己做鳎目鱼吃，每次都是做好一大盆亲自给何云伟送去，师父和师娘对何云伟的宠爱并没有得到感恩，反而让曹云金感到不满。2010年，郭德纲“圈地”事件曝光，德云社的很多节目都遭到了下架处理，而这时何云伟和李菁果断选择了离开。
